台湾教育の重要性を説く
1895年、下関条約によって台湾を領有した明治政府は初めて手に入れた新領土の経営方法を模索していた。台湾は風土病のまん延、アヘン吸引の悪習、武装勢力の襲撃、先住民族の抵抗と四重苦に見舞われる島であった。当時、44歳になっていた伊沢は初代台湾総督の樺山資紀に会いに行き、現地での教育の重要性について持論を述べたところ、樺山は「それを君がやってくれ」と答え、伊沢を台湾総督府民政局学務部長心得に抜てきした。
同年5月17日、伊沢は志ある教師7人を伴い台北に赴任。6月17日の台湾総督府設置から間もない28日には台北市北部の芝山巌(しざんがん)に学堂を開設、台湾での日本語教育を開始した。
この学校には6人の台湾の若者が教師になるために入学した。伊沢は「自分たちがここに来たのは、戦争をするためではない。日本国の良民とするための教育を行うためだ」と地元の長老を説いて回った成果でもあった。
帰国中に起こった悲劇
開校当時は、日本領有に反対する武装勢力がゲリラ活動を展開していたが、伊沢たちは「身に寸鉄を帯(お)びずして住民の群中に這入(はい)らねば、教育の仕事はできない」との決心でいた。さらに「もし我々が国難に殉ずることがあれば、台湾子弟に日本国民としての精神を具体的に宣示できる」と、死をも覚悟して授業を続けた。生徒の6人は、4カ月もすると日本語が理解できるほど優秀だった。授業が軌道に乗ったのを見届けた伊沢が、教師補充のために一時帰国した最中に悲劇が起こった。
1896年元旦を期して武装勢力が台北を攻撃するとのうわさが立ち、地元住民は学堂に残っていた6人の教師に避難を勧めたが、「死して余栄あり、実に死に甲斐あり」との覚悟を示した。教師らは総督府に年賀のあいさつに向かう途上、100人近い武装勢力の襲撃を受け、全員が首を切り落とされた。
「芝山巌事件」と呼ばれた凄惨(せいさん)な事件は、台湾島内のみならず日本内地にも大きな衝撃を与えた。教員補充に800人もの応募があったが、事件が報じられると、大量の辞退者が出て残ったのは45人だけだった。伊沢は台湾での教育を止める気持ちはなく、伊沢とともに台湾に渡ることになった教師達も「たとえどのような危険が待ち受けていようと、台湾の教育に命をかけよう」と覚悟を決めていた。
この45人は、1896年6月には台湾に渡り、約2カ月かけて台湾語を習得し、台湾全島14カ所に設置された「国語伝習所」の教諭となって各地に赴任した。15歳以上30歳以下の甲科と、8歳以上15歳以下の乙科があり、前者は日本語のできる官吏を育成し、後者は未来の台湾を担う人材を育てた。