受到北原白秋認可，進入童謠的世界
1929年，窗道雄年19歲，臺北工業學校畢業後便進入臺灣總督府道路港灣課任職。當時正在建設從臺北到高雄的縱貫道路，他也跟著往返官府與現場，參與道路與橋樑的測量、設計、施工等工作，第一份負責的工作是新竹的客雅溪橋。他和同事高原勝巳結為可暢談人生的知己，受到高原的邀請，他進入臺北聖潔教會受洗。不知不覺中，窗道雄已在臺灣的土地扎下了根。
1930年左右，任職臺灣總督府道路港灣課時代，監督現場時的樣子（窗道雄為圖右）1934年，窗道雄24歲那年，一件事改變了他的人生。他在書店裡發現兒童雜誌《小朋友之國》正在徵童謠，便試著投稿，結果投稿作品中的〈馬纓丹的籬笆〉與〈假如下雨〉2篇受到評審北原白秋青睞，獲選為特選。窗道雄一直都想以自己的詩作挑戰兒童文學的創作，這個結果超乎他的想像，想必他在欣喜之際，也獲得了某種確信。首次創作的童謠，便這樣決定了他的未來。
1934年特選作品〈假如下雨〉刊登的《小朋友之國》12月號他開始埋首創作童謠與童詩，並投稿至《動物文學》、《童魚》等各種雜誌。此時，北原白秋門下的詩人與田準一邀他前往東京，這意味著他已做為童謠作家備受看好。窗道雄開始回顧、整理自身的人生觀與對事物的看法，接著在1935年，於《動物文學》發表了散文詩〈愛動物的心〉。
「路邊的石塊有石塊的使命，野草也有草的使命，石塊以外的任何事物都無法成為石塊，任何東西也都無法取代野草。（中略）所以，世上萬物在價值上都是平等的，每一樣東西都是尊貴的，都理當可依他自己所喜歡的形式而存在。」（〈愛動物的心〉）
我們可以得知，「每一樣東西都是尊貴的」，不論是人類、生物與無生物，盡皆平等而尊貴，這種貫串窗道雄人生的基本理念，在此時已然形成。
遠從花蓮來臺北畢業旅行的花蓮港小學校6年級生和臺北動物園的大象「瑪小姐」，1934年（吳宏仁／臺北市立動物園百年史）隔年，他辭去總督府的職務，專心致力於創作。1937年，28歲的他與水上不二等人創辦同人誌《昆蟲列車》（1939年廢刊），在此他探討童謠研究，發表〈有關童謠平易近人的性質〉、〈童謠圈──童謠隨論一二〉等文章，內容在理論上相當成熟。但此時卻因膽囊炎引發眼疾，只得放棄前往東京。與此同時，時代正發生劇烈變化。同年，中國發生盧溝橋事變，不久便擴展為中日間的全面抗戰。日本通過國家總動員法，接著1941年太平洋戰爭爆發，想必當時臺灣也被迫進入臨戰狀態、嚴陣以待。
在此之間，1938年，窗道雄迎接了短暫的幸福。進入臺北州廳土木科再次任職，隔年與出身鹿兒島的永山壽美結婚，長男出生，取名為「京」。但1940年後，雖持續在文學雜誌《文藝臺灣》上發表詩、童謠與散文詩，投稿數卻逐漸減少。1942年，中途島海戰之後，戰爭形勢變得更加險峻，窗道雄部分詩作也開始有了戰爭意識。同年11月2日，北原白秋過世，窗道雄還沒來得及悲傷，便接到了徵兵令，於隔年1月21日應召入伍，在南方戰線從軍，最後在新加坡迎接終戰。
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