「赤腳的人間機關車」
青年時代的吳昌征吳昌征生於1916年日治時期台灣台南名為橋仔頭的小村莊。父親是台灣製糖工廠的員工，共育有8個小孩，吳昌征為次男。進入嘉義農林後，在1931年的夏天甲子園取得亞軍。之後又再參加夏季與春季甲子園各一次。
知道吳昌征最早的綽號「赤腳的人間機關車」的人其實很少。在甲子園大會出場時，因腳長了雞眼，所以拖掉釘鞋練球，因此被媒體稱作「赤腳的機關車」。之後的巨人隊隊友千葉茂，將他在1935年甲子園大會見到吳昌征時受到的衝擊，寫在《巨人軍的男人們》書中。
「吳在比賽時，先打出安打站上一壘，之後在投手投出的3球間，盜壘了3次跑回本壘。當時的報紙刊登吳的訪談，他說：『甲子園還蠻輕鬆的』，我可是被這樣的怪物震懾了兩次。」
直衝本壘的吳昌征在巨人隊與早稻田大學間煩惱
畢業後，吳昌征一度傾向進入早稻田大學就學。因為嘉義農林的學長吳明捷選手曾在早大就讀。另一邊，職棒名門巨人隊也來力勸吳昌征加入。巨人隊總教練藤本定義，則透過對吳昌征來說貴為嘉義農林時代的恩師近藤兵太郎教練前來挖腳。藤本正是近藤在松山商業任教指導者時的子弟兵。
效力阪神時代的恩師近藤兵太郎（左起第2人）與一起拍攝照片的吳昌征（左端）吳昌征考慮後，因為想要幫助維持家計，所以選擇了巨人隊。簽下簽約金800日圓，月薪120日圓的合約。當時台灣製糖公司的薪資，一般階級的新人，月薪是20日圓，由此可見巨人當時對吳昌征的能力有相當高的評價。
剛加入巨人隊時期，球隊已有澤村榮治、須田博、三冠王中島治康、水原茂、川上哲治活躍著並正迎接巨人隊的黃金時期。而吳昌征靠著快腿巧打馬上成為先發中外野手，打擊率也經常排在聯盟前10名。
前述提到的千葉茂，當時擔任二壘手，與吳昌征同時擔任巨人隊的中心打線。千葉曾回想道：「有這種好腳程又兼顧強棒的隊友真的很有幫助。他總能將二壘跑者送回本壘，有如神技。」
效力巨人時期的吳昌征（左）。中間是隊友澤村榮治投手。
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