拜流行作家門下，走上小說家之路

17歲那年夏天，一葉的人生迎來巨大轉折。在做官之餘還兼做放貸和不動產生意的父親，積攢了些家底後，又想成立馬車運輸承包商合作社，不料卻屢屢受挫，心力交瘁積勞成疾，最終撒手人寰，還債的重擔就壓到了一葉肩上。大哥病逝，姐姐嫁人，「職人」的二哥也無法指望。在和歌私塾萩之舍做「內弟子」的幾個月裡，一葉像女傭一樣做事，還跟母親妹妹一起洗衣物、做針線工作，並不時需要典當細軟，艱難度日。她立志成為作家，也是因為極度貧困的緣故。

19歲那年春天，一葉經人介紹，拜到了《東京朝日新聞》小說記者半井桃水門下。就像夏目漱石和尾崎紅葉那樣，當時的報社都會雇用小說家當員工。從身為流行作家的師傅那裡，一葉學習了如何寫作大眾喜聞樂見的小說之技巧。比一葉大一輪的桃水身材魁梧高大，從一葉的日記來看，她似乎對桃水抱有一絲愛慕之情。1892年，也就是拜師後的第二年。一葉在桃水創刊的同人誌上發表了處女作《暗櫻》。小說描寫的是一對比肩卻又陰差陽錯的男女，以及為情所困的少女之死的故事。之後她作品不斷，但多為司空見慣的愛情悲劇故事。

樋口一葉在本鄉區的故居（時事）
樋口一葉在本鄉區的故居（時事）

萩之舍的師傅和夥伴覺察到一葉對桃水的感情，對她很是擔心，沒過多久一葉就在他們的勸說下與桃水解除了師徒關係。之後雖然一葉有幸經田邊花圃介紹，獲得了在雜誌上發表作品的機會，卻未激起水花，依然無法擺脫經濟窘境。為了打開局面，樋口家選擇做起了生意。