依賴臺灣的島
「高速船活用事業」的目標是「以過去的『繁榮的國境之島』為原點」。與那國島依賴日本統治期下的臺灣，一從學校畢業就前往臺灣工作或是升學的人所在多有，即使是留在島上生活，也頻繁往來於臺灣，捕魚或者是養豬賣給臺灣這個大市場。
二次大戰結束後，臺灣和與那國島之間被劃了國界線。即便如此，所謂的「走私」也讓這座小島熱鬧不已。1950年曾發動大規模搜索，「走私」就只能在檯面下暗自進行，但居民的往來仍然很頻繁。
好比說，2021年11月筆者訪問了一位生於團塊世代（日本戰後出生的第一代）的與那國島男性，他說與那國的人一直到1960年左右都還留在臺灣，也會從臺灣搭船拜訪與那國島的親戚。根據沖繩縣公文書館收藏的琉球政府相關資料，海關當局在1965年12月調查與那國島的紀錄，上面記載海關人員從駐守島上的警察那裡聽到的是「（對與那國島而言）戰前與臺灣的經濟關係比沖繩還要緊密，大約有半數的與那國島居民曾經居住過臺灣，臺灣漁船的船員裡面有很多是與那國島居民的親戚朋友之類的」，還有提及「（臺灣和與那國島的漁民）利用小型船舶在夜間接觸，目的應該是以物易物」的觀點。
舉例來說，與那國町在1982年與花蓮市締結姊妹市之際，作為町議會議長出席簽署儀式的長濱一男（已故）就曾經參與過「走私」，由親身經歷過那一段「過去的『繁榮的國境小鎮』」的人們共同攜手開啟姊妹市的交流。與臺灣之間的交流帶來島上的繁榮景象，不只在行政層面上沿用這句宣傳標語，也希望能在這個延長線上展開高速船活用事業。
曾經參與「走私」，之後擔任與那國町議會議長的長濱一男（已故）＝2008年3月9日，與那國町久部良自宅
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