2020年1月舉行的臺灣總統大選裡，蔡英文獲得約820萬張選票支持，以史上最高得票率57％成功連任，將在同年5月20日舉行就職典禮。一般而言，從大約前一年九合一地方選舉的結果，即可預測總統大選的勝負。而在非常重要的2018年11月九合一地方公職人員選舉，蔡英文所率領的民主進步黨（以下簡稱民進黨），遭逢巨大挫敗。「蔡英文的連任之路危機四伏」、「實際上要在僅僅1年的時間之內，站穩腳步捲土重來相當困難」──在這樣的臆測之中，快速的重新整頓之後再次出發，並且漂亮地逆轉勝，順利連任。

2018年九合一地方選舉之後的民進黨 

筆者在2018年12月的時候，其實也曾經認為蔡英文總統應該很難連任。九合一地方選舉最令人矚目的臺北市和高雄市等22個縣市首長選舉裡，執政的民進黨所執政的地方縣市，從選舉前的13個降到6個，而最大的在野黨中國國民黨（以下簡稱國民黨）執政的縣市，呈現從6個一舉升至15個的大躍進。在如此情況之下，我偶然有幸獲得機會，得以進入敗選後的民進黨總部進行訪問。因緣際會之下，蔡英文女士的兩本著作由我翻譯為日文，因此對那次敗選感同身受。

在約定好的時間前往民進黨總部拜訪，或許是選舉剛結束，抑或遭逢慘敗的緣故，民進黨總部靜悄悄地毫無聲響。有人引導我就座後，民進黨的年輕職員向我分析選戰為何失利，而我沒有開口插話，只是沉默地聽著說明。其中提到的許多理由，都與在臺灣採訪地方選舉的日本媒體支局長的分析，或者研究人員閒談時討論的原因完全不同，敗選都是外部因素導致，完全未提及民進黨內部無法成功整合，以及選舉策略的失誤等等內部因素。

「這些人真的理解自己敗選的原因嗎？」「真的能客觀地檢視自我嗎？」心中懷抱著如此疑問，我卻只提出一個問題：「2020年總統大選，蔡英文打算競選連任嗎？」對方毫無遲疑地回答YES。據聞蔡英文女士本人對於競選連任的意志高昂。當時的我心中相當訝異，不解那樣的自信到底從何而來？認為自己終將勝選的根據何在？

當然，在那之後蔡英文女士的選情急轉直上。對於香港基於「自由」、「民主」、「人權」的價值觀展開的公民社會運動（譯註：反對《逃犯條例修訂草案》運動，簡稱「反送中運動」或「反修例運動」），蔡英文明確表達支持之意，以及由於美中對立的惡化，讓美國加強對於臺灣的支持等等正面因素，約在2019年秋天，蔡英文的當選已是毫無疑問，而且之後選情更進展到開始討論與總統大選同時進行的立法委員選舉席次是否過半的有利情勢。不過，那當然都是事後諸葛。

蔡英文政府在2016年就任之際，擁有7成的高支持率，但在第1任的任期前半，支持率持續低迷下滑。蔡英文女士的優點在於低姿態地廣納意見，卻被批評為「膽怯」「沒有決策能力」。擘劃未來的國內政策上，因作風低調又無法在短時間內見效，在重視速度效能的民眾眼中，無法獲得適當評價。在如此情況下，地方選舉失利後，又將迎接總統選戰。我到現在仍然很疑惑，地方選舉遭受歷史性的重大挫敗後，蔡英文總統的強烈自信到底從何而來？那可能源自於蔡總統作為一個政治家的某種信念，但所展現的強大自信，完全來自不同次元。或許只有蔡總統本人才擁有某種視野，未來若有機會，盼能直接詢問本人。