背水一戰，以筆養家

由於商人地位低下，出於武士的顏面，樋口家決定去不易被熟人看到的地方物色店鋪，於是在煙花柳巷的「吉原游郭」旁，之後成為《比肩》故事舞臺的下谷區龍泉寺町，租了一處狹長窄小的簡陋住房「長屋」做店鋪兼住宅，開始了銷售雜貨和駄菓子的生意。那裡是排水不暢、蚊蟲滋生的地區，樋口家隔壁住的是人力車夫。一葉在這裡接觸到了以往不曾有過交集的人們。一個衣衫襤褸、貌似乞丐的人站到了店前，沒想到卻是顧客。她一面驚歎於前往游郭的人力車之多，另一方面也知道了帶著女伴來此地看熱鬧的顧客占比很高，雖然人來人往熙熙攘攘，卻不一定都能為妓院帶來收益。一葉與母親和妹妹3人努力經營著她們並不擅長的買賣，進貨主要是小孩才買的單價低廉的駄菓子，賺不到錢，所以僅10個月就關門歇業了。

之後她們搬家到了本鄉區丸山福山町。附近淨是些詭異的店鋪。隔壁鄰居是類似於出現在《濁江》中的「銘酒屋」。一葉與那裡的陪酒女成了朋友，幫她們代筆寫信給恩客，聽她們講述各自的身世經歷。一葉和埋頭針線工作的母親和妹妹一起生活，抱著背水一戰的心情堅持寫作，在短短的被稱為「奇蹟般的14個月」的時間裡，創作出了一系列獨具個性的作品。

將目光投向弱者

做起生意之後，一葉依舊接到雜誌《文學界》同好的約稿，沒有放棄小說寫作。有時她還把店鋪交給妹妹照看，自己則往圖書館跑。置身截然不同的環境後，她開始將目光投向弱勢群體的貧苦生活，小說的主題發生了變化。

精通英國文學和戲劇的坪內逍遙認為「如實描寫人的心理是文學的使命」，以此揭開了日本近代文學的序幕。無論是逍遙的《當世書生気質》，二葉亭四迷的《浮雲》，還是森鷗外的《舞姬》，都是描寫處於中層的知識份子世界的作品。但是甲午戰爭前後，日本社會的貧富差距、矛盾和扭曲都日益加劇，將目光投向占社會大多數的弱者的「深刻小說和悲慘小說」掀起一股潮流。報刊雜誌上，採訪生活在城市貧民區中的窮人生活，將他們的慘狀告知世間的「下層社會報告文學」開始連載，社會對貧困階層的關注度不斷提高。可以說，樋口一葉順應了這一潮流。她從聚集於《文學界》的那些富有進取精神的文學青年那裡也受到了巨大影響。