戰國時代屈指可數的謀略家——曾經重挫德川家康的真田昌幸

在戰場上，德川家康曾遭遇兩位無論如何都難以戰勝的對手，其一是武田信玄，另一位則是真田昌幸。真田昌幸是戰國時代屈指可數的謀略家，被稱為「表裡比興（譯註：表裡不一，擅權謀）之人」。德川家康面對這位對手之際，可說是備嘗艱辛。

戰術巧妙之策謀者・真田昌幸

1585（天正13）年8月，德川家康派兵攻進攻真田昌幸聚集兵力的信濃國上田城（目前為長野縣上田市）。根據『三河物語』所記載，家康軍勢約有7000多人。而對陣的真田軍則僅有200騎兵與1500多名雜兵。從數量上來看，毫無勝算。

第一次上田合戰的戰況記錄圖：①德川軍成功閃避真田軍的埋伏襲擊，朝上田城前進；②駐紮於砥石城的真田信幸（真田昌幸長子）率領軍隊從側面發動突擊；③上田城守軍亦出城合擊；④德川軍撤退；⑤真田信幸率領的軍隊與上田守軍從其後追擊；⑥據傳德川軍士兵陸續陣亡。

在這場戰役裡，據說真田昌幸策劃了一個刻意誘使德川軍接近的戰術。根據『三河物語』以及上田市設置的合戰解說看板所敘述，一般認為，當時的戰況發展如下。

首先由真田昌幸發動奇襲，但佯裝不敵而刻意撤退。德川軍隨即展開追擊，越過防衛線，逼近上田城。正當情勢危急之際，真田昌幸的長子信幸從砥石城率領援軍現身，從側面突擊德川軍。據傳，德川軍也犯下戰術失誤，例如並未實行城下火攻，此本為鞏固勝利的基本戰術。

德川軍陷入極度混亂中，除此之外，上田城更不斷派兵出擊，最終只好開始撤退。信幸率領的軍隊也進行追擊。撤退的德川軍士兵遭到無情攻擊，據說有些人在敗逃途中，試圖渡河卻慘遭溺斃。

『三河物語』記載德川方面的戰死者為300人，但該書之目的在於歌頌德川之顯赫功績，不會留下令其難堪的紀錄，因此實際數字可能更多。另一方面，在真田方的記錄裡，信幸向家臣說明「（討伐敵人）千三百余」的數字，亦有特意強調戰果的可能性。

總而言之，雖然無法得知確切數字，不過一般認為真田軍的戰死者相對較少，此戰由何方獲勝，顯而易見。因此可以說，在這場戰役裡，真田昌幸充分發揮其戰術謀略，展現出運籌帷幄的一面。

接下來雙方持續交戰，德川與真田也在附近的丸子城（同樣位於長野縣上田市）對戰，而真田亦成功守住了此城。在上田城與丸子城進行的兩場戰役，合稱為第一次上田合戰。

德川與真田之間的小規模衝突一直持續到11月，但最終德川家康決定完全從信濃地區撤退。其中一個原因在於，德川的重臣石川數正突然叛變。因為知曉德川重大機密的人物叛離，所帶來的風險難以預測。